To niepowtarzalna okazja, by w pięknych plenerach, miejscach na swój sposób wyjątkowych – np. w synagodze, albo nad jeziorem w dawnym majątku rodziny Miłosza, zetknąć się z artystami różnych pokoleń. W synagodze usłyszeć muzykę klezmerską w wykonaniu miejscowych młodych muzyków z Orkiestry Klezmerskiej Teatru Sejneńskiego, którzy grają -również jazz – tak fantastycznie, że to z nimi Mikołaj Trzaska postanowił przygotować muzykę do filmu „Wołyń”.
W dawnej jesziwie (czyli szkole talmudycznej, w której odbywały się kiedyś konferencje najważniejszych rabinów) w czasie Lata w Pograniczu pobrzmiewa jazz, chasydzkie niguny, blues. A podziemiach odrestaurowanego krasnogrudzkiego dworu posłuchać można pisarzy. Kiedyś Miłosz przyjeżdżał tu do ciotek na wakacje, szukał inspiracji do poezji, teraz, w Kawiarni Literackiej „Piosenka o porcelanie” grupują się ludzie pióra. Tegoroczne literackie spotkania ostatniego dnia czerwca zainaugurowano m.in. zbiorowym czytaniem Traktatu teologicznego Czesława Miłosza w amfiteatrze parku krasnogrudzkiego.
W lipcu w Białej Synagodze w Sejnach też coś dla miłośników teatru – spektakl „Kroniki Sejneńskie” (1, 4, 6, 8 lipca, godz. 20). To przejmujące widowisko przygotowane przez kolejne już pokolenie młodych sejnian, którzy zbierali opowieści swoich dziadków i sąsiadów, a potem – pod wodzą Bożeny Szroeder – sporządzili z nich spektakl. Grają go nad ręcznie wykonaną makietą sejneńskich domków.